Michael Lawson (Neil Patrick Harris) scheint alles voll im Griff zu haben. Er ist ein erfolgreicher Immobilienmakler in New York City mit einer fantastischen Karriere, einer Familie, die hinter ihm steht, einem engen Freundeskreis und einer liebevollen 17-jährigen Beziehung mit seinem Partner Colin (Tuc Watkins).

Als Colin jedoch am Vorabend seines 50. Geburtstags aus heiterem Himmel auszieht, ist Michael völlig vor den Kopf gestoßen. Plötzlich muss er sich mit zwei Albträumen auseinandersetzen: seinen angeblichen Seelenverwandten zu verlieren und ein schwuler Single Mitte 40 in New York zu sein.