Moondog (Matthew McConaughey) ist ein Lebenskünstler, wie er im Buche steht – ein vom Genie geküsster Poet, der seine Existenz in den entspannten Keys von Florida nur den Drogen und den Frauen widmet. Zu seinem Glück liebt seine schöne und wohlhabende Frau Minnie (Isla Fisher) ihren Moondog genau deshalb.

Bis ein tragischer Unfall Minnie aus dem Leben reißt: In ihrem letzten Willen erklärt sie, dass Moondog seinen Anteil am stattlichen Erbe nur dann erhalten kann, wenn er sein seit Jahren geplantes neues Buch endlich vollendet.