Stell dir vor, all die Jungs, in die du je verliebt warst, würden eines Tages alle gleichzeitig von deiner Schwärmerei für sie erfahren. So verhält es sich bei Lara Jean Song Covey (Lana Condor), deren imaginäres Liebesleben plötzlich außer Kontrolle gerät, als die Liebesbriefe an fünf Objekte ihrer Begierde aus unerklärlichen Gründen verschickt werden.